En la noche del miércoles se jugaron las dos primeras llaves y partidos de ida, entre Deportes Tolima vs Atlético Nacional y Deportivo Independiente Medellín vs Once Caldas.

Ya se jugaron los partidos de ida de la primera llave donde los dos equipos que jugaron de local tenían gran ventaja, pues habían ganando en el primer juego y deberían mantener el marcador o seguir anotando goles para seguir luchando por el sueño de la semifinal de la Copa Águila.
En el primer juego de la noche entre Tolima y Nacional, quienes empataron 1 – 1, el equipo «pijao» avanzó a la siguiente fase pues el marcador global fue 2 por 1, aunque los «verdolagas» iniciaron ganando al minuto 40″, con gol de Jarlan Barrera, después de tiro penal llegó Danovis Banguero quien convierte a los 74, y así el conjunto de Ibagué elimina al «rey de copas».
Mientras en la ciudad de la eterna primavera en el Atanasio Girardot, se disputaba el otro duelo entre Independiente Medellín y el Once Caldas de Manizales, quienes en un partido difícil para los dos equipos pues tuvieron varias opciones de gol.
Pero el gol llegó al minuto 90+4 para el conjunto «poderoso» después de un tire libre la pelota rebota en las manos del arquero Ortiz y en una jugada de varios toques Jonathan Marulanda logró enviar el balón al fondo de la red.
Con el único gol el Deportivo Independiente Medellín, ratificó su paso a disputar la llave de la semifinal de este torneo, pues el marcador global final fue 4 – 2.
Hoy se conocen los otros dos equipos que serán finalistas de la Copa Colombia 2019.
